رویداد۲۴ سنائی در دوره‌ی اول فعالیت های ادبی خویش شاعری مداح بود، روش شاعران غزنوی، به ویژه عنصری و فرخی را تقلید می‌کرد. در دوره‌ی دوم، که دوره‌ی دگرگونی وی بود، به نقد اجتماعی و طرح اندیشه‌های عرفان عاشقانه پرداخت. درباره‌ی دگرگونی درونی و رویکرد او به عالم عرفان، اهل خانقاه افسانههای گوناگونی را ساخته و روایت کرده‌اند که یکی از شیرین‌ترین افسانه‌ها را جامی در نفحاتالانس این گونه روایت کرده است: «سلطان محمود سبکتکین در فصل زمستان به عزیمت گرفتن بعضی از دیار کفار از غزنین بیرون آمده بود و سنایی در مدح وی قصیدهای گفته بود. میرفت تا به عرض رساند. به در گلخن که رسید، از یکی از مجذوبان و محبوبان، آوازی شنید که با ساقی خود میگفت: «پر کن قدحی به کوری محمودک سبکتکین تا بخورم!»
ساقی گفت: «محمود مرد غازی است و پادشاه اسلام!»
گفت: «بس مردکی ناخشنود است. آنچه در تحت حکم وی درآمده است، در حیز ضبط نه درآورده می‌رود تا مملکت دیگر بگیرد.»
یک قدح گرفت و بخورد. باز گفت: «پرکن قدحی دیگر به کوری سناییک شاعر!» ساقی گفت: «سنایی مردی فاضل و لطیف است.»
گفت: «اگر وی لطیف طبع بودی به کاری مشغول بودی که وی را به کار آمدی. گزافی چند در کاغذی نوشته که به هیچ کار وی نمیآید و نمیداند که وی را برای چه کار آفریدهاند.»
سنایی، چون آن بشنید، حال بر وی متغیر گشت و به تنبیه آن لای خوار از مستی غفلت هوشیار شد و پای در راه نهاد و به سلوک مشغول شد».
در واقع سنایی اولین شاعر ایرانی پس از اسلام بشمار می‌رود که حقایق عرفانی و معانی تصوف را در قالب شعر ارائه کرده است. او درسرودن مثنوی، غزل و قصیده توانایی فوق العاده‌ای داشت. بد نیست بدانید که سنایی دیوان مسعود سعد سلمان را، هنگامی که مسعود در اسارت بود، برای او تدوین کرد و با اهتمام سنایی، دیوان مسعود سعد همان زمان ثبت و منتشر شد که این خود حکایت از منش انسانی او دارد.
بیشتر بخوانید: روز بزرگداشت عطار نیشابوری + بیوگرافی عطار
سنایی در عصر خودش یک شاعر نوگرا بود. بیشتر پژوهنده‌گان او را پایه گذار شعر عرفانی می‌دانند. کاری که او آغاز کرد، با عطار نیشابوری تداوم یافت و در شعر جلال الدین محمد بلخی به اوج خود رسید.
درون‌مایه‌ی عرفانی و غزل‌سرایی عارفانه- عاشقانه، تنها نوآوری این شاعر بزرگ در ادب پارسی نیست. او در بیشتر قالب‌های شعر پیش از خود بازنگری می‌کند و حال و هوایی تازه‌ای در کالبد آنان می‌دمد. برای نمونه اگر به سیر قصیده سرایی از فرخی و کسائی مروزی تا عصر سنایی نگاه کنیم، متوجه تکرار درون‌مایه‌ها و تصویر‌ها می‌شویم. در واقع انگار شاعران دیگر حرف تازه‌ای در شعرهایشان نداشته‌اند. شعر آنان فقط یک درون‌مایه داشت و آن هم ستایش پادشاه و اُمرا و وزرا بود، که حتا از نظر ادبی نیز دیگر چنگی به دل نمی‌زد و تازگی هم نداشت. یعنی اگر در قرن چهارم هجری قمری از خواندن مدیحه سرایی‌های فرخی سیستانی می‌شد از نظر ادبی لذت برد، در دوره سنایی دیگر خواندن این اشعار لذتی نداشت. سنایی با وارد کردن درون‌مایه‌های عرفانی، اخلاقی و اجتماعی، جان و روح تازه‌ای به کالبد بی جان قصیده دمید. سنایی به جز درون‌مایه‌های عرفانی و اندرز‌های اخلاقی؛ نوعی نقد اجتماعی را نیز وارد قصیده کرد که پس از او مورد توجه شاعری مثل کمال‌الدین عبدالرزاق قرار گرفت. سنایی در حوزه‌ی قصیده‌ی عرفانی نیز نوآوری‌هایی داشته که خاقانی در این زمینه از او تاثیر گرفته است. غزل‌های عارفانه و عاشقانه‌ی وی نیز راه گشای، غزل عرفان عاشقانه بود. بدین اعتبار می‌توان گفت مولانا در غزل عارفانه، سعدی در سرودن غزل عاشقانه، حافظ در سرودن غزل عارفانه و رندانه همه بهره‌مند از خوان سنایی هستند. مولانا که خویش را وامدار عطار و سنایی می‌داند در بیتی از مثنوی این ارادت را نشان داده و گفته است: «عطار روح بود و سنایی دو چشم او/ ما درپی سنایی و عطار آمدیم»
سنایی با غریبه‌گردانی و آشنا زدایی از مفاهیم پُر شور غزل عاشقانه، از شعر بی روح و سرد زاهدانه فاصله می‌گیرد و با دمیدن درون‌مایه‌ی عارفانه به مفاهیم غزل عاشقانه، معشوق ومی زمینی را به حاشیه می‌راند و معشوق و می‌آسمانی را به مرکز فرا می‌خواند.
شعر سنایی، شعری توفنده و پرخاشگر است. درون‌مایه‌ی بیشتر قصاید او در نکوهش دنیاداری و دنیاداران است. او با زاهدان ریایی و شریعت‌مداران درباری و حکام ستم‌گر که هر کدام توجیهگر کار دیگری هستند، بیپروا میستیزد و از بیان حقیقت عریان که تلخ و گزنده نیز میباشد، هراسی به دل راه نمی‌دهد. البته وی از عافیت طلبی و تن به هر خواری دادن و دِرَم طلبی مردم نیز شکایت می‌کند.
سنایی با نقد اوضاع اجتماعی روزگارش، علاوه بر بیان درد‌ها و معضلاتی که دامن‌گیر زمانه شده است، نشان میدهد که، تفکر شبه یونانی بر تفکر شرعی و وحیانی غلبه کرده است؛ در صوفیان، صفایی نیست؛ مجالس ذکر، مجالس برنج و شیر و شکر شده است؛ حرامخواری رایج و پارسایان خوب کردار منزوی شدهاند؛ و نشانی از جامعه‌ی بسامان و نیک منشی فردی دیده نمیشود.
بخش عمدهای از درون‌مایه و اندیشه در قصاید سنایی بر مدار انتقاد‌های اجتماعی می‌گردد. لبه‌ی تیز تیغ زبان او در بیشتر موارد متوجه زراندوزان و حکام ظالم است. سنایی با تصویر زندگی زاهدانه‌ی پیامبر و صحابه و تأکید بر آن در قصاید، سعی دارد جامعه آرمانی مورد نظر خود را نشان دهد.
ترویج آموزه‌های زهد و عرفان نیز از مهم‌ترین محور‌های موضوعی در قصاید سنایی است. نکوهش دنیا، مرگ اندیشی، توصیه به گسستن از آرزو‌های بیحد و حصر، ترویج قناعت پیشه‌گی و مناعت طلبی، کوشش برای به جوشش در آوردن گوهر حقیقی آدمی، از مضامین رایج قصاید اوست:ای مسلمانان! خلایق، حال دیگر کرده‌اند از سر بیحرمتی، معروف، منکر کرده‌اند
شرع را یک سو نهادستند، اندر خیر و شر قول بطلمیوس و جالینوس، باور کرده‌اند
عالمان بیعمل، از غایت حرص و امل خویشتن را، سخره‌ی اصحاب لشکر کرده‌اند
خون چشم بیوگان است، آن که در وقت صبوح مهتران دولت اندر جام و ساغر کرده‌اند
تا کی از دارالغروری ساختن دارالسرور تا کی از دارالفراری ساختن دارالقرار
بر در ماتم سرای دین و چندین ناز و نوش در ره رعنا سرای دیو و چندان کار و بار
آثار او عبارتند از::
حدیقه الحقیقه و شریعه الطریقه
سیر العباد الی المعاد
دیوان قصاید و غزلیات
عقل نامه
طریق التحقیق
تحریمه‌القلم
مکاتیب سنائی
کارنامه بلخ
عشق نامه
سنائی آباد.
نمونه‌هایی از قصاید سنایی:منسوخ شد مروت و معدوم شد وفا زین هر دو مانده نام چو سیمرغ و کیمیا
شد راستی خیانت و شد زیرکی سفه شد دوستی عداوت و شد مردمی جفا
گشته‌ست باژگونه همه رسم‌های خلق زین عالم نبهره و گردون بی‌وفا
هر عاقلی به زاویه‌ای مانده ممتحن هر فاضلی به داهیه‌ای گشته مبتلا
آنکس که گوید از ره معنی کنون همی اندر میان خلق ممیز چو من کجا
دیوانه را همی نشناسد ز هوشیار بیگانه را همی بگزیند بر آشنا
با یکدگر کنند همی کبر هر گروه آگاه نه کز آن نتوان یافت کبریا
هرگز بسوی کبر نتابد عنان خویش هرکه آیتی نخست بخواند ز هل اتی
با این همه که کبر نکوهیده عادتست آزاده را همی ز تواضع بود بلا
گر من نکوشمی به تواضع نبینمی از هر خسی مذلت و از هر کسی عنا
با جاهلان اگرچه به صورت برابرم فرقی بود هرآینه آخر میان ما
آمد نصیب من ز همه مردمان دو چیز از دوستان مذلت و از دشمنان جفا
قومی ره منازعت من گرفته‌اند بی‌عقل و بی‌کفایت و بی‌فضل و بی‌دها
بر دشمنان همی نتوان بود موتمن بر دوستان همی نتوان کرد متکا
من جز به شخص نیستم آن قوم را نظیر شمشیر جز به رنگ نماند به گندنا
نمونه‌هایی از غزل‌های سنایی:
گفتی که «نخواهیم تو را گر بت چینی!» ظنم نه چنان بود که با ما تو چنینی
بر آتش تیزم بنشانی، بنشینم بر دیده خویشت بنشانم ننشینی‌ای بس که بجویی و مرا باز نیابی‌ای بس که بپویی و مرا باز نبینی
با ما به زبانی و به دل با دگرانی هم دوستتر از من نبود هر که گزینی
من بر سر صلحم تو چرا بر سر جنگی؟ من بر مهرم تو چرا بر سر کینی؟
گویی: «دگری گیر!» مها! شرط نباشد تو یار نخستین من و باز پسینی
جمالت کرد، جانا، هست ما را جلالت کرد، ماها، پست ما را
دلآراما، نگارا، چون تو هستی همه چیزی که باید، هست ما را
شراب عشق روی خرم‌ات کرد بسان نرگس تو، مست ما را
اگر روزی کف پایت ببوسم بود بر هر دو عالم، دست ما را
تمنای لب‌ات شوریده دارد چو مشکین زلف تو، پیوسته ما را
چو صیاد خرد، لعل تو باشد سر زلف تو شاید، شست ما را
زمانه بند شستت کی گشاید چو زلفین تو محکم، بست ما را
نمونه‌هایی از رباعی‌های سنایی:غم خوردن این جهان فانی هوس است از هستی ما به نیستی یک نفس است
نیکویی کن اگر ترا دست‌رس است کین عالم، یادگار بسیار کس است
تا این دل من همیشه عشق اندیش است هر روز مرا تازه بلایی پیش است
عیبم مکنید اگر دل من ریش است کز عشق مراد خانه‌ی ویران بیش است
آن‌جا که سر تیغ ترا یافتن است جان را سوی او به عشق شتافتن است
زان تیغ اگرچه روی برتافتن است یک جان دادن هزار جان یافتن است
آن کس که بیاد او مرا کار نکوست با دشمن من همی زید در یک پوست
گر دشمن بنده را همی دارد دوست بد بختی بنده است نه بد عهدی اوست