رویداد۲۴ مارادونا مانند دیگر بازیکنان فوتبال نبود. او یک بازیکن «استاندارد» نبود که حقوقش را بگیرد و برای کشورش افتخارآفرینی کند؛ او پله نبود. مارادونا بازیگوش و سرکش بود و همیشه با کارهایش همگان را شگفت‌زده می‌کرد. او سرکش و عاصی بود و شیطنت‌ها و روحیات دیوانه‌وارش محبوب‌ترش می‌کرد چراکه شبیه همه انسان‌ها بود؛ با همه ضعف‌ها و خطاهایشان. اما صداقت و شجاعتش در بیان آنچه بود، باعث می‌شد ضعف‌هایش قابل اغماض باشد و نقاط قوتش برجسته.
کودکی مارادونا در فقر گذشت. خانواده تهیدستی داشت و مواجهه با فقر و فاقه اطرافش تا سال‌های آخر عمر در او اثر گذاشته بود. او همچنین مانند بسیاری از مردمان آمریکای جنوبی دل خوشی از ایالات متحده و اروپای غربی نداشت و به سبک دیگر چپگرایان، همواره آن را «امپریالیسم» می‌نامید. این امر بخاطر سابقه استعماری دولت‌های غربی در آمریکای لاتین بود و مارادونا نیز با این حساسیت‌ها بزرگ شد.
بیشتر بخوانید: پایان چپ در فوتبال/ به عصر ورزشکاران خنثی خوش آمدید
به گزارش رویداد۲۴ مارادونا شیفته ارنستو چه‌گوارا انقلابی بزرگ آرژانتین بود و به گفته خودشم به واسطه مطالعه آثار این هموطنش به کمونیسم گرایش پیدا کرده بود. فیدل کاسترو نیز سیاستمدار محبوب او بود و بار‌ها به کوبا سفر کرد و دوستی نزدیکی با فیدل داشت.
مارادونا در مستندی که امیر کاستاریکا درباره وی ساخته این گرایش‌های سوسیالیستی را چنین توضیح می‌دهد: «زمانی مردم نیاز به کسی داشتند که آن‌ها را راهنمایی کند، چون فرمانده‌هان کنونی که در دنیا هستند به اندازه کافی خوب نیستند. به من می‌گویند وارد سیاست شو، ولی من می‌گویم نه. من نمی‌خواهم از مردم چیزی بدزدم. این حس عدالت‌خواهی از کجا آمد؟ از دیدن جهان، و زیاد خواندن چه گوارا و دیدن کوبا. همه جهان مستعمره آمریکاست. کاسترو تنها سیاستمداری است -اگر بشود به او گفت سیاستمدار- که هرگز متهم به دزدی نشد. او تنها سیاستمداری است که می‌تواند بگوید: من بخاطر کشورم، سرزمینم، جانم را به خطر انداختم.»
علاقه مارادونا به کاسترو و چه گوارا به حدی بود که تصاویر آن‌ها را روی بدنش خالکوبی کرده بود و همواره می‌گفت بعد از خدا فیدل دلیل زنده ماندن من است. او هر چقدر عاشق این دو نفر و کوبا بود از آمریکا متنفر بود.
می‌گفت هشت ساعت با فیدل گپ زده و یک لحظه هم خسته نشده، ولی حاضر نیست یک دقیقه هم با هیلاری کلینتون حرف بزند. زمانی که اعتیاد داشت به کوبا رفت و فیدل در ترک مواد کمکش کرد. او فیدل را بیش از یک دوست، مانند پدر خود می‌دانست و پس از مرگ فیدل چنین گفت: «او مرا نصیحت می‌کرد. درباره مواد مخدر با من صحبت می‌کرد. او مثل پدر دومم بود. ۴ سال در کوبا زندگی کردم. وقتی که کلینیک‌های درمانی در آرژانتین، در‌های خود را به روی من بستند، او در‌های کلینیک‌ها را در کوبا به روی من گشود، چون هیچ کس مرگ مارادونا را نمی‌خواست. من باید از او تشکر کنم. فیدل به من گفت که تو می‌توانی (اعتیاد را ترک کنی) و من توانستم و اکنون اینجا هستم. این بهترین خاطره ام از اوست.»