پین در سال ۲۰۰۱ کار خود را به صورت رسمی به عنوان مربی در تیم پارما آغاز کرد و تا سال ۲۰۰۴ در این تیم به عنوان مربی حضور داشت. پس از آن این مربی ایتالیایی به تیم فیورنتینا رفت و تا سال ۲۰۱۰ به عنوان مربی کار خود را پیش برد. نقطه عطف کارنامه مربی‌گری گابریله پین به تیم ملی ایتالیا بازمی‌گردد جایی که این مربی کنار چزاره پراندلی هدایت لاجوردی پوشان را برعهده داشت. او از سال ۲۰۱۰ تا ۲۰۱۴ در تیم ملی ایتالیا بود و با این تیم در یورو ۲۰۱۲ به مقام نایب قهرمانی یورو رسید.
پس از تیم ایتالیا، پین در تیم‌های گالاتاسرای، والنسیا، النصر و جنوا به عنوان مربی کار خود را پیش برد. خیلی ها معتقدند عملکرد خوب آبی ها در کارهای دفاعی به تمرینات حرفه‌ای گابریله پین مربوط است واین مربی ایتالیایی نقش پررنگی در موفقیت این فصل استقلال دارد. قرارداد پین با استقلال در پایان این فصل به پایان می‌رسد و شنیده‌های ما حاکی از آن است که این مربی علاقه‌ای به تمدید قراردادش با استقلال ندارد و قصد دارد از این تیم جدا شود. گفتنی است در اواسط فصل شایعه اختلاف مجیدی و پین به گوش رسید ولی این موضوع تکذیب شد.